二、分子间反应
袁伟成课题组[23]利用手性硫脲作为催化剂,仅通过一步迈克尔加成法,实现了2-硝基苯并呋喃的有效不对称去芳香化。通过该方法,合成了一系列结构多样的、含有3个连续立体中心的3,3’-二取代氧化吲哚,其中2个季碳立体中心为氮杂取代结构。在温和的反应条件下可以顺利获得优异的结果(高达99%的产率,> 20:1 dr和96%ee)。同时,该研究是第一次通过单个反应过程实现了缺电子硝基杂芳烃的催化不对称去芳香化。
在商业易得的金鸡纳碱催化下,该课题组首次实现了3-吡咯氧化吲哚C3位的不对称硫化和不对称硒化反应,高收率、高对映选择性地得到了C3位含N,S双杂原子的3,3’-二取代氧化吲哚类化合物(up to 98% yield,>99 ee)和C3位含N,Se双杂原子的3,3’-二取代氧化吲哚类化合物(up to 96% yield,93% ee),这是首例C3位含N杂原子的3-单取代氧化吲哚C3位的不对称硫化反应,也是首例3-单取代氧化吲哚C3位的不对称硒化反应。