文艺复兴绘画的“游戏性”特征是文艺复兴绘画观看模式的一个关键点，即树立一个高度（作品的数量，品质和相应的内涵，意义等），并让这个高度自然地成为绘画的法度，因为它是如此的让人信服与赞叹，这种高度本身就对当时及后世的绘画构成了某种强制性的遵循，以及相应的抗衡，因为实在无从回避。事实上，任何时代对之前传统与成就的变革都是在游戏规则发生改变的意义上来说的，艺术作品从规划到完成是严肃的制作（创造）事件。但学院化了的法度难免变成一种自上而下的压制，而给出这些规则和高度的大师们却在法度之外，他们是一些审美冲动被无限激发的“游戏者”，这种强烈的“个性”使得文艺复兴的艺术创造具有极为突出的典型性。没有一种利益能够驱使他们终其一生进行创造，不断挑战新的高度而不是只为满足一次雇佣关系的达成。所以我们所看到的，以及未能传世但确实被创造出来的作品，甚至只是进入筹划的阶段的作品都是画家对崇高艺术理想的追求而付出的辛勤努力的结果，艺术的可贵在于利益的获得不是根本的动因，没有一种实际的利益可以驱使艺术家产生如此强大的审美冲动，最根本的动因只可能来自于一种即使艰辛也乐在其中，类似于游戏的满足感，也只有这种深层次的愉悦与满足才能真正激发艺术家的灵感与激情。这就是艺术家们相互竞争的原因，他们不和，相互不服气，妒忌，讽刺，在作品中留下自己的姓名等等，这是一场认真的游戏，是模仿古代先人的一场竞技，中世纪的“圣像”传统由此走下圣坛。
除了与圣像画相异的写实性表达以外，文艺复兴对中世纪绘画的“游戏性”变革还在于绘画空间与建筑空间的融合，即文艺复兴绘画，尤其是壁画对纵深感的追求。同样是依附于建筑，中世纪将神的“形象”突显在建筑的表面，画面与建筑空间既是相连接的又是相分裂的；但是文艺复兴的艺术家们希望自己的作品和建筑合一。大致从马萨乔的《三位一体》开始，到拉斐尔的《雅典学院》，这种与建筑合一的追求达到了最顶峰。沃尔夫林认为文艺复兴绘画的这种“依照构筑性法则经营布局” 的特征意大利要比北方突出得多，“在南方，即使是自然姿态也可以凝结和提炼为几何形式的，不会对生命活力印象造成任何损害。” 意大利绘画对秩序和规范的这种追求在壁画与建筑空间的融合中得到了最充分的体现——画面不再是神概念化的面容，是城市的空间，是居住在这一城市（世界）中的人，“意大利人理解，建筑是个体性的一种反应；他们因此要求绘画也具备一种建筑的基础，建筑般地处理人物形象。” 这种构筑性的几何纵深感较之中世纪表面化的图像描绘是以建筑所带来的“个体性特征”改变中世纪的游戏规则，具有以下两方面的内涵：
一，不可能具有维度，而只能以平面化的方式进行概念化的表示的“神”被新兴的“人体”取代，艺术家们欣赏且迷恋这些立体起来的有血有肉的身体，于是即使是宗教性的建筑空间，因为“道”已经成为了“肉身”，作为创造者的艺术家和观者都不再向平面化的图像寻求安慰，新的宗教体验开始了。这使得人们越来越相信自身的力量以及所处的世俗空间，信仰自己的能力与创造，当米开朗基罗完成“西斯廷教堂天顶画”与“最后的审判”时，他已经代替了画中的神，成为了被信仰的对象，也就是说，游戏者掌握了游戏。
二，画面的人造空间消隐在，或者说融合在建筑空间之中，我们很难说画面是外在于墙体表面的。于是，一切都鲜活起来，就像真的生命体的存在，这就是创造，而不是柏拉图意义上的制造与模仿。画面中太像“神”的“人”逐渐占据了原本神所处的建筑空间，也就是说，游戏者慢慢扩大了自己的游戏范围。
值得关注的是，这场“游戏”不单单是艺术家们自己在参加，教皇，商人，贵族和整个市民阶层都是参与者，如果没有教皇的恩宠，没有美帝奇家族及包括北方一些资助团体在内的支助者对艺术家的扶持，没有整个市民社会的追捧，这场游戏的规模和成就就不会达到如此高度了；因为委托和酬金是艺术家创作的诱因，以至于米开朗基罗不得不感慨说：“我既不是一个画家，也不是一个雕刻家，像一个商店老板那样，我服侍过三个教皇，而且不得不如此。” 但即使他的西斯廷教堂天顶画由于裸体被视为对神的不敬，或者是达•芬奇最后的晚餐由于太久没有完工被斥责，他们所代表的高度仍然被作为同行的榜样和雇佣者争夺的对象，是这种社会共同参与与大肆褒奖的整体氛围共同构成了这场游戏，“手艺被说成是可鄙的苦役，绘画被说成是科学，如果这些信条能被公众接受的话，必定会对艺术家的社会地位产生强烈的影响。然而单单艺术家是不可能取得成功的，……在15世纪中，将艺术家禁锢于原来社会等级的束缚已处处松动了。” 这是文艺复兴绘画观看模式的一个重要方面，即亟待建立的规范化的美术学院体系其实是在一群天才的“游戏”中建立起来，而这种微妙的游戏与学院化之间关联在达•芬奇身上体现的最为明显。他明白在这场游戏中对手（同时也是伙伴）既是古代的先人又是同时代的彼此，更加是艺术家自己。
游戏最注重过程性，结果是相对次要的，达•芬奇极其全面的对各个学科的涉猎除了他过人的天才之外还在于他对过程的追求以及对结果的淡化，他总是开个头就停下，他甚至会因为突发的兴趣将委托人的吩咐放在一边，有一次他居然没有把教皇利奥十世的话放在心上去做自己喜欢的事情，“引得教皇利奥十世抱怨到：‘这个人永远不会获得成功，因为还没有开始，他就考虑结束了！’莱奥纳多与米开朗基罗之间的嫌隙很深，他们彼此攻击，互相竞争，米开朗基罗因此离开了佛罗伦萨。” 这和一个对世界充满好奇心的孩童类似——永远在新的兴趣点上开始自己的探索和尝试但不去最终的完成，因为过于强烈的好奇心不可能长时间满足一个固定的对象，兴趣点是逐渐转移和不断更新的。并会因为意见不合而与伙伴发生矛盾。达•芬奇“被他同时代人称为意大利文艺复兴最伟大的人物之一，在当时他就是个谜。如同我们今天的感觉一样。他是一个非常全面的，只能推测其轮廓，却永远也不能界定的天才。” 的确，他当时就游离在人群之外，他每天与大自然对话，出钱秘密购买尸体进行解剖研究