摘要:以N-苯基二乙醇胺作为偶合组份,2-氨基苯并噻唑、2-氨基-6硝基苯并噻唑和3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯分别为重氮组份,合成了三种带有两个同等活性羟基的偶氮染料,并且用1HNMR、FT-MS对其结构进行表征。利用紫外光谱仪测定其最大吸收波长分别为434nm、504nm和542nm,最大摩尔吸光系数分别为3.45×104、3.15×104、4.92×104,表明所合成的杂环偶氮染料对可见光具有良好的吸收性能,可用于光利用功能材料的制备。
关键词:偶氮染料;合成;表征;性能
染料具有光吸收和光热转换双重特性[1],其摩尔吸光系数可达到数万以上[3],对占太阳辐射能中44%[4]、400~700nm的可见光有很好的选择性吸收,可以将太阳能中的光能转化为热能,再利用相变储能材料将热能储存起来加以利用[2],这已成为太阳能光利用的一个重要途径。王云明等[5][6-7]通过分子设计,合成了一系列含有活性基团的蒽醌和偶氮染料,将其同相变材料进行共价结合,用于光热转换储能材料。研究结果发现,所合成的染料对可见光有很好的吸收,且可有效进行光热转换和储能。光热转换染料除了太阳能光利用外,在医学上应用也很广泛,容鹏飞[8]合成了近红外染料,将其搭载在复合纳米石墨烯上,用于肿瘤的热成像和治疗上,发现此种染料在光照下,能吸收近红外光且能进行光热转换产生热能治疗肿瘤。郑明彬[9]等人制备了多甲川氰染料,如吲哚氰绿和IR-783等,将其运用到肿瘤的光热治疗中,发现这些染料有很强的光热转换效果。
从染料结构对其吸光度的影响来看,含有杂环结构的染料,具有更高的摩尔吸光系数,对于光热转换的效率更高。李伟雄[10]合成一系列的噻唑杂环染料,研究发现带杂环结构的染料的摩尔吸光系数可达到最高七万以上,比非杂环的染料要占很大的优势。刘伟[11]合成了一系列的杂环-双氰乙基偶氮染料,所合成的染料的摩尔吸光系数也可达到四万以上,比苯系芳胺为重氮组分合成的染料的摩尔吸光系数要高很多。
本文分别以2-氨基苯并噻唑、2-氨基-6硝基苯并噻唑和3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯作为重氮组分,以N-苯基二乙醇胺为偶合组分,通过重氮化-偶合反应,合成了三种双羟基杂环偶氮染料,利用核磁和高分辨率质谱对其结构进行表征,并且利用紫外光谱仪测定了染料的吸收光谱。
作者:曹苏毅