关键词:苦参碱;农用活性;苦参碱衍生物;修饰合成
Advances in Agricultural Activities and Structural Modification of Matrine
WUBo, CHENGXing-an *, JIANGXu-hong, LIUZhan-mei
(institute of natural products, zhongkai agricultural engineering college, guangzhou 510225,China)
Abstract:Matrine exhibites a variety of agricultural activities and is one of important natural pesticides with the most promising application prospects.This article reviews the researchadvanceof agricultural activities of matrinemainly in the followingaspects:insecticidal activity , the inhibition of fungi , bacteria activity , and growth regulating activity.Inaddition,some progresses inmodificationand synthesisof matrine were summarized.
Keywords:matrine; agricultural activity; matrinederivatives; structural modification
苦参碱(Matrine)广泛存在于苦参(Sophora flavescenns Ait)、苦豆子(SophoraalopecuroidesL)及广豆根(S.subprostrata Chan et T Chen)等豆科植物,其属于四环喹嗪啶类化合物,具有多方面重要的药理活性,研究发现其有镇静、镇痛、解热、降温等中枢抑制性作用,对结核杆菌等有较好的抑制作用,同时在心血管系统、消化系统、抗肿瘤作用等方面也有较好的药用价值[1-6]。
植物源农药属于绿色农药的一大类,近年来,创制新型绿色农药成为当前农药开发的主流之一。苦参碱因其具有较好的杀虫、抑菌、生长调节等农用活性,成为当前少数最具推广应用前景的植物源农药之一,使其在农业上具有较大的发展前景。因此,本文基于近年来对苦参碱及其衍生物的农用活性和苦参碱结构修饰的研究进行综述,为进一步加快苦参碱在植物源农药方面的研究和开发应用提供指导。
1 苦参碱的理化性质
苦参碱为针状或棱状结晶,分子式为C15H24N2O,相对分子质量为248.36,英语名matrine,熔点为76℃,易溶于水、苯、氯仿、乙醚和二氧化碳,难溶于石油醚[7]。其结构式如下。(图1)
图1
苦参碱为羽扇烷宁(白金雀儿碱,Lupanine)的异构体,属于四环的喹嗪啶类(Quinolizidine),分子骨架可看作是两个双稠环哌啶环骈合而成。由骈合部位知苦参碱是属于内酰胺状态。苦参碱的N-16和C-15内酰胺结构可被皂化生成羧酸衍生物或生成苦参酸(Matrinic acid),苦参酸又很易脱水环合,生成苦参碱[8]。
2 苦参碱的农用活性
近年来许多研究人员通过细胞生物学、分子生物学方法等技术手段在苦参碱农用生物活性实验上做了许多尝试,发现其对植物和禽畜均具有杀虫,抗菌和生长调节等生物活性。
2.1苦参碱的杀虫活性
2.1.1农业害虫毒杀活性
苦参碱对多种农业害虫均具有显著毒杀活性,如双翅目迟眼蕈蚊( Bradysia odoriphage ),鳞翅目稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis )、茶尺蠖(Ectropis oblique hypulina Wehrli)和杨扇舟蛾[Clostera anachoreta (Denis et Schiffermüller,1775)]等,直翅目蝗虫,同翅目苹果棉蚜[Eriosoma lanigerum (Hausmann)]、梨木虱(Psylla chinensis Yang et Li),膜翅目樟叶蜂(Mesonura rufonota Rohwer), 螨类如枸杞瘿螨(Aceri macrodonis Keifer)及根结线虫等,其作用方式主要为触杀和胃毒作用[9]。